Во время правления Уильяма-Льва Шотландия стала феодальным владением Англии в соответствии с соглашением, которое подписал в 1174 году Уильям и Генрих II. В 1189 году Ричард Первый продал шотландцам их свободу, но в соглашении он обозначил сроки размыто, что позволило более поздним английским королям снова требовать шотландскую землю для своей короны. Скандинавы постепенно стали выезжать из Шотландии и, наконец, были побеждены и изгнаны в 1263 году;
только Оркни и Шетлендс оставались в норвежских руках до 15-ого столетия. Когда Александр III умер в 1286 году, его наследница Маргарет Норвежская была еще младенцем; она была обещана сыну Эдварда I Английского, но умерла (1290 г.) еще в детстве. В начавшейся борьбе среди многочисленных претендентов за трон, Эдвард Первый объявил наследником Джона де Белиола (1249-1315 гг.), который был коронован в 1292 году, а Эдвард был признан повелителем Шотландии.
В войне Эдварда (конец 13-ого столетия) с Филиппом IV Французским шотландцы приняли сторону Филиппа, таким образом, начались длительные отношения между Шотландией и Францией. Эдвард все же подчинил Шотландию номинально, однако, шотландцы подняли восстание, сначала под предводительством сэра Уильяма Уоллеса, затем под руководством Роберта Брюса (более поздний Роберт I). Роберт был коронован, как король в Сконе в 1306 году, возвратил шотландские замки и совершал набеги через английскую границу, и, наконец, победил Эдварда II в Беннокберне в 1314 году. Эдвард III в 1328 году подписал соглашение, признавая независимость Шотландии, но во время конфликта 1329-1341 гг. Эдварда де Болиол вторгся в Шотландию.
Господство Давида II и его преемников (королевского дома Стюартов) было годами разногласия и мятежей среди дворян и королевских наследников и повторных нападений из Англии. Социальный хаос был остановлен эпидемией чумы, которая убила почти одну треть населения. В 1424 году Джеймс I, который провел свою юность заключенным при английском дворе, возвратился в Шотландию. Джеймс активно пытался обновить законы и установить контроль над своими дворянами. Его убийство в 1437 году отбросило Шотландию назад во времена гражданского конфликта. Непродолжительный отрезок мирного времени в этот период борьбы был представлен периодом правления Джеймса IV, который погиб с цветом шотландской аристократии в сражении при Флоддене (1513 г.).